La città di Gioiosa, antico e nobile marchesato del Regno delle Due Sicilie, è sorta con molta probabilità in piena età angioina e, precisamente, durante la prima metà del XIV secolo.
La preesistenza sulla rupe a strapiombo sul fiume Gallizzi di un apprestamento militare quale il castello di Gioiosa, avrà costituito certamente un forte polo di attrazione per la popolazione sparsa nei villaggi e nelle campagne circostanti. Durante il XV e parte del XVI secolo, mentre il castello andava via via perdendo la sua originaria destinazione militare per assumere quella residenziale e amministrativa, l'abitato conobbe un'espansione senza precedenti. Raggiunta la saturazione sulla rupe, all'interno della cerchia muraria chiusa dalle due porte di accesso, Barletta e Falsa, 1'abitato si espanse fuori le mura, dando origine al cosiddetto Borgo ed ai vari quartieri che ancora oggi lo compongono: dalla zona del Vaijuni a quella della chiesa di S. Caterina e del convento dei Minori Osservanti (odierno Palazzo Municipale); da S. Nicola al colle dove sorge la chiesa di S. Rocco ed alla Pirara.

Al periodo compreso tra la fine del XVI e 1'inizio del XVII secolo risale la costruzione di alcuni fra i più importanti palazzi gioiosani al di fuori delle mura.
Sono da ricordare per i magnifici portali quelli Deodino, Pellicano ed Englen, lungo le vie Cairoli e Ieraci; i palazzi, Linares, Aiossa, Passarelli, Badolato, Cetera, Pellicano Castagna e Condercudi (oggi Amaduri), lungo la via Cavour. Sulla rupe, si trovano ancora oggi i palazzi più antichi: quello annesso ai ruderi del castello che costituì la residenza dei feudatari Caracciolo (oggi Pellicano Barletta), edificato dai marchesi Carafa di Castelvetere agli inizi del XVI secolo; l'antico palazzo Linares, costruito durante il XV secolo; i palazzi Zarzaca, Mazza, Sergio e, lungo la via Sarpi, quelli delle famiglie Ripolo, Naymo Pellicano Spina (già Deodino), Barletta, ecc. Agli albori del Cinquecento in Gioiosa vi erano già undici chiese: in città la Matrice, dedicata a S. Giovanni Battista, quelle di S. Caterina e di S. Nicola.
Fuori le mura vanno menzionate quelle di S. Maria delle Grazie sul fiume Torbido, San Sebastiano, S. Maria de Maratà, S. Maria delle Vigne, S. Antonio, S. Gregorio, S. Andrea e S. Nicola a Mare.
Tra il XVI ed il XVII secolo anche il numero delle chiese gioiosane andò incrementandosi in misura notevole: a questo periodo risale 1'edificazione delle chiese di S. Maria del Soccorso (1569), dei SS. Pietro e Paolo (1577), del SS. Rosario (c. 1585), di S. Rocco (1593), della SS. Annunziata fuori le mura (1594), della SS. Trinità (1600), ecc.

Nel territorio gioiosano vi furono tre monasteri. Il più antico fu quello greco di S. Basilio, attestato in età medievale prima della stessa Gioiosa e sito tra le rovine dell'antico villaggio omonimo.
Il monastero dei PP. Agostiniani fondato nel 1569 su disposizione della nobildonna Diana Hermogida, moglie del nobile Consalvo Linares.
L'edificio, ancora oggi esistente, è sito sulla Collinetta dei Pini, presso il sito della scomparsa chiesa di S. Maria del Soccorso di cui rimane il portale.
Infine, va menzionato il convento dei PP. Minori Osservanti, sorto durante la seconda metà del XVI secolo su iniziativa dell'Università di Gioiosa e delle antiche confraternite di S. Nicola, di S. Caterina e del SS. Rosario, il cui edificio è oggi adibito a Palazzo Municipale.

Accanto al fenomeno della rapida crescita demografica ed edilizia che Gioiosa conobbe a partire dal XVI secolo, va rilevato 1'altrettanto repentino sviluppo economico. Oltre alla ricchezza e varietà della produzione agricola, garantita soprattutto dai terreni particolarmente fertili dei cosiddetti Giardini, un contributo decisivo allo sviluppo gioiosano venne offerto dalla produzione e dal commercio della seta, i cui traffici, già nel XVI secolo, raggiungevano tutti i principali centri calabresi e le .più importanti città della Sicilia.
A conferma di questa vitalità commerciale va ricordato che, agli inizi del XVIII secolo, nella campagna lungo la costa dove circa due secoli dopo sarebbe sorto l'attuale centro di Marina di Gioiosa Jonica, esisteva nei pressi della Torre Spina (1564), un fondaco dove i mercanti in transito depositavano le loro mercanzie.

Questa realtà garantì a Gioiosa un netta supremazia su tutti i centri vicini; ancora oggi la città risulta il più importante e popoloso centro abitato della Vallata del Torbido.